Режиссер: Jim Goddard

В ролях: Madonna, Sean Penn, Paul Freeman, Richard Griffiths, Philip Sayer, Clyde Kusatsu

Кассовые сборы: в США составили 2,3 миллиона долларов.

Фильм о приключениях американской миссионерши, сбежавшей от опостылевшего благополучного супружества, и грязного бродяги-янки, которого она встречает в Китае во время японско-китайской войны. Фильм вышел на экраны в праздничный День Труда и был встречен пустыми залами кинотеатров даже там, где пластинки Мадонны расходились успешней всего. Джордж Харрисон - продюсер фильма, умолял Мадонну сделать видеоклип и тем самым помочь фильму, но она решительно отказала. "Шанхайский сюрприз" с треском провалился, и когда пыль осела, выяснилось, что при стоимости фильма в 15 миллионов, он смог собрать  всего 2,3 миллиона долларов. Это был один из самых больших провалов в ее карьере.